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Molecules (Basel, Switzerland). 2025 May 22;30(11):2271. doi: 10.3390/molecules30112271 Q24.62025

Towards Greener Synthesis of Substituted 3-Aminophthalates Starting from 2 H-Pyran-2-ones via Diels-Alder Reaction of Acetylenedicarboxylates

以乙炔二羧酸酯的Diels-Alder反应起始的2H-吡喃-2-酮类化合物合成3-氨基邻苯二甲酸酯类化合物的研究进展 翻译改进

Dominik Fendre  1, Miha Lukšič  1, Krištof Kranjc  1

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作者单位

  • 1 Faculty of Chemistry and Chemical Technology, University of Ljubljana, Večna pot 113, SI-1000 Ljubljana, Slovenia.

    • DOI: 10.3390/molecules30112271 PMID: 40509158

    摘要 中英对照阅读

    The aim of this work was to prepare a large set of variously substituted 3-aminophthalates starting from substituted 3-acylamino-2H-pyran-2-ones acting as dienes in Diels-Alder reactions with dialkyl acetylenedicarboxylates having the role of dienophiles. These thermally allowed [4+2] cycloadditions were taking place with normal electron demand due to rather electron-deficient dienophiles and relatively electron-rich dienes; however, they still required qu... ...点击完成人机验证后继续浏览

    本工作的目的是从各种取代的3-酰氨基-2H-吡喃-2-酮（作为二烯）出发，通过Diels-Alder反应与各种烷基乙炔二羧酸酯（作为二烯化物）反应制备一系列不同的3-氨苯甲酸盐。这些在热力学上允许的[4+2]环加成反应由于相对电子匮乏的二烯化物和较为富电子的二烯，按正常的电子需求进行；然而，它们仍然需要相当苛刻的反应条件：大多数情况下，在封闭容器中190°C加热长达17小时足以实现超过95%的转化率（尽管有几次反应所需时间长达58小时）。这样的条件不幸地要求使用较大过量的二烯化物（因为不希望发生的聚合同时发生）；然而，直接的分离程序使人们能够以中等到较高的收率获得目标化合物（平均收率为56%）。所有产品均通过标准分析和光谱方法进行了表征。为了改变反应条件使其更环保，我们研究了各种溶剂（水、正丁醇、乙酸丁酯、二甲苯、para-薄荷酮、正壬烷等）以及所应用的温度（130-190°C）对转化率的影响。我们发现，在大多数情况下（除了反应性最强的2H-吡喃-2-酮外），无论使用哪种溶剂，都需要更高的温度。对于两组试剂分别确定了相对活性，并且实验数据与计算结果吻合良好。

    关键词：2H-吡喃-2-酮；[4+2]环加成；苯胺；杂环化合物；苯甲酸酯。

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    期刊名：Molecules

    缩写：MOLECULES

    ISSN：N/A

    e-ISSN：1420-3049

    IF/分区：4.6/Q2

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